比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校(xiào )公认的甜(tián )心(xīn )宝贝，可(kě )事(🥈)实(🐉)上，她甚至未有过一次约会(huì )——比安卡(🎏)的老(lǎo )爸对(duì )女儿的(🚤)管教极尽(🕔)苛刻(👑)，男生(shēng )(🗄)们只能(néng )对她望而(💆)却步。
　(🛺)　在(🎿)女(nǚ )儿的不断抗议下，老爸终(zhōng )(🐶)于(🥀)做了(🤯)“让(ràng )(🐖)步(🤷)”，他(⏺)声明，比(bǐ )安卡可以约(yuē )会，只要她(🖲)的姐姐(💱)凯特(🌑)（Julia Stiles饰）也(🤸)去。听到这个(gè )消息，暗恋比安卡的(🤷)喀麦隆(lóng )（Joseph Gordon-Levitt饰）决(jué )(🤘)心无论如何都要找(zhǎo )到能和(💍)凯特约会(huì )的人(rén )。千挑万选之(zhī )下，他找(zhǎo )(🌪)到(💅)派特(🚶)里克(kè )（Heath Ledger饰）帮忙。
　(♌)　凯特可是人人(rén )眼中的怪物(wù )啊(ā )，仿佛愤世(shì )嫉俗(🔥)般，对任何(🏓)人(rén )和事(shì )都有一股不满(mǎn )的情绪。要让约(🛃)会(⏺)顺利进(jìn )(💅)行，这是前所未(wèi )(🎴)有的(de )挑战，还是一(yī )个不可能的任(🈳)务？