1950年，咏春(🐽)派(pài )一代宗师叶问(wèn )（(🌰)黄秋生 饰）与妻子(🤢)张永成（袁咏(yǒng )仪(yí ) 饰）带同(tóng )儿(ér )子(🏴)叶准到(🥩)澳门生(🎾)活，继而到香港谋生(shēng )。一次较量(🖲)，梁(liáng )(🐿)双(shuāng )（洪(hóng )天(tiān )明(🤷) 饰）甘(🕖)拜下风，并拜叶(yè )问为师。其后，叶问先后收(🗑)了李(🍮)琼(✖)（蒋路霞 饰）、(🕕)陈四妹(🐖)（钟欣桐(tóng ) 饰）、邓声(shēng )（陈小(xiǎo )春(chūn ) 饰）、汪东（周(zhōu )定(dìng )宇(🎛) 饰）、吴(💻)赞等人为徒。但(🏂)最瞩(zhǔ )目是与(yǔ )红颜知(🙀)己(🙉)珍妮（周(⏰)楚楚 饰）一段鲜(🔔)为(wéi )人(rén )知的事迹。
　(🐀)　汪东与吴(⚾)赞好斗，四处与(yǔ )其他门派“讲(🍑)手(shǒu )”，经常需要叶问调解(jiě )。某夜，工(gōng )友们(men )与(🌪)梁双在天(tiān )(💹)台开(🐩)会(💯)起冲突，叶问出(chū )手制(zhì )伏众(zhòng )人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪(tān )污警员同流(liú )(📐)合污。叶问向邓声晓(🔫)以大义(🚡)，邓声终(🏓)暗(🚽)中协助因引(yǐn )发(fā )警(jǐng )民冲(📤)突而(ér )被捕的李琼获释。
　　1959年，九(💁)龙城(chéng )寨(zhài )由(yóu )江(jiāng )湖中(zhōng )人地头龙(lóng )(🌲)（熊欣欣 饰）统领(😲)，经营(yíng )(🏡)不(✒)良(liáng )勾当。邓声(🍾)答应暗助魏霸天（卢(🏗)伟光(🗒) 饰）的(🎁)狮(🎆)队胜出，好让地头龙操控比(bǐ )赛结果(🏁)。比赛(♈)当天，魏霸天偷袭吴忠（曾(🕤)志(⛱)伟 饰）(🌲)，叶问出手救助(zhù )吴忠，击败(bài )魏霸天(🚔)。叶问与(❗)吴忠成(chéng )了莫逆之(🔡)交。