1950年，咏春派一代宗师叶问(🔼)（黄秋生 饰）与妻子张永成(chéng )(🎺)（袁(🎗)咏仪 饰(🐉)）带同儿子叶准到(🥩)澳(💤)门(mén )生活，继而到香港谋(móu )生(shēng )。一次较(jiào )量，梁双（洪(hóng )(👑)天(tiān )(🎩)明 饰）甘拜下(xià )风(🙍)，并(✳)拜叶(🥄)问为师。其后，叶(yè )问先(🎫)后收了李(🍮)琼（蒋路霞(🖍) 饰(shì )）、陈四妹（钟(zhōng )欣桐 饰(shì )）、邓(dèng )声（陈小(xiǎo )春 饰(shì )）、汪(wāng )东(dōng )（周(🦗)定宇 饰）、吴赞(zàn )等人为徒。但(dàn )最(zuì )瞩目是与红颜知(🙀)己珍妮（周楚(chǔ )(🈴)楚 饰）一段鲜(xiān )为人知的事迹。
　　(🧟)汪东(dōng )(🧣)与吴赞(🕯)好斗(👣)，四处与其他门派(🏉)“讲手”，经常需要叶问调解。某(mǒu )夜，工友们(🃏)与梁双在(🚶)天(💹)台(tái )开会起冲(chōng )突，叶问(wèn )出手(🈺)制伏众人。另(lìng )(⏲)一(📛)方(fāng )面(👌)，邓声沉迷名利，与贪污警员同(🚲)流(📐)合污。叶问向(xiàng )(🐖)邓声晓(🔫)以大(🔥)义(yì )，邓声终暗中(🎐)协助因引发警民(mín )(🎦)冲突而被捕(🐂)的(de )李琼获释。
　(🎴)　1959年，九龙(🈺)城寨由江湖中人(rén )地头龙（熊(xióng )欣欣(xīn ) 饰(shì )）(💛)统领，经(⛅)营(yíng )不(✒)良勾当(dāng )。邓(🛌)声答应暗(🚓)助魏霸(bà )天（(🔍)卢伟光 饰）的狮队(⛎)胜出，好(🍈)让(ràng )地头龙操控(kòng )比(bǐ )(♟)赛结果(🏁)。比赛(♈)当天，魏霸(bà )天偷袭(😙)吴忠（曾志(⛱)伟 饰），叶问出(chū )手(shǒu )救助吴忠，击败魏(📳)霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。